Bernard Montgomery na Sycylii

Montgomery spierał się z brytyjskim generałem Haroldem Alexandrem o strategię desantu. Na początku maja 1943 r. udało mu się narzucić swoją linię, która miała na celu uniknięcie rozproszenia dostępnych sił. Następnie powierzono mu dowództwo nad Wschodnią Grupą Zadaniową, liczącą ponad 110 000 żołnierzy brytyjskich i kanadyjskich, która miała wylądować na południowym wschodzie na odcinku wybrzeża od Capo Passero do Zatoki Noto.

Ze względu na łatwość zdobycia Syrakuz i Augusty, Montgomery błędnie myślał, że uda im się dotrzeć do Katanii w ciągu kilku dni, jednak został zablokowany przez siły niemieckie na linii San Fratello. 18 lipca został zmuszony do przyznania się do impasu i licznych strat i zdecydował się na manewr oskrzydlający na zachód od Etny.

Jednak to spowolnienie w połączeniu z szybkim amerykańskim natarciem na Palermo zmieniło układ sił w dowództwach alianckich. Z tego powodu na spotkaniach, które odbyły się 25 i 28 lipca odpowiednio w Syrakuzach i Palermo, wcześniej ustalone plany zostały zrewidowane i zmienione.

Powoławszy 78 dywizję, Brytyjczycy wkroczyli do Catenanuova 30 lipca i Centuripe 3 sierpnia po zaciętej bitwie. Dopiero 5 sierpnia Montgomery był w stanie dotrzeć do Katanii. Przegrał również wyścig do Messyny, gdzie siły amerykańskie dotarły wieczorem 16 sierpnia, a Patton triumfalnie wkroczył do miasta rankiem 17 sierpnia, choć Montgomery prawdopodobnie odpuścił ten wyścig, aby zaoszczędzić zasoby na lądowanie we Włoszech. 29 sierpnia amerykański generał Eisenhower wylądował w Katanii, by rozpocząć operację Baytown, w ramach której 3 września żołnierze 8 Armii wkroczyli do Kalabrii.

Montgomery był następnie bohaterem zdobycia Foggii 27 września i Vasto 5 listopada. 1 grudnia wkroczył do Lanciano, gdzie został uwieczniony na słynnym zdjęciu w kościele San Donato.

W styczniu 1944 r. Montgomery powrócił do Wielkiej Brytanii, by objąć dowództwo nad 21 Grupą Armii, a następnie nad wojskami lądowymi operacji Overlord (D-Day). Przypomnieniem jego doświadczeń we Włoszech jest sposób, w jaki Włosi nadal odnoszą się do typowego płaszcza Royal Navy z kapturem i zapięciami na żabki jako "Montgomery".