Montgomery botste met de Britse generaal Harold Alexander over de te volgen strategie voor de landing. Begin mei 1943 slaagde hij erin zijn lijn op te leggen, die erop gericht was een versnippering van de beschikbare troepen te voorkomen. Hij kreeg toen de leiding over de East Task Force, met meer dan 110.000 Britse en Canadese troepen, die in het zuidoosten moest landen op het stuk kust van Capo Passero tot de Golf van Noto.
Vanwege het gemak van de verovering van Syracuse en Augusta dacht Montgomery ten onrechte dat ze Catania in een paar dagen konden bereiken, maar hij werd geblokkeerd door Duitse troepen op de San Fratello Linie. Op 18 juli werd hij gedwongen de patstelling en de vele verliezen toe te geven en besloot hij een flankerende manoeuvre uit te voeren ten westen van de Etna.
Deze vertraging in combinatie met de snelle Amerikaanse opmars naar Palermo veranderde echter het machtsevenwicht binnen de Geallieerde commando's. Daarom werden tijdens de vergaderingen op 25 en 28 juli in respectievelijk Syracuse en Palermo, vergaderingen die allesbehalve hartelijk waren, de eerder opgestelde plannen herzien en gewijzigd.
Na de 78ste divisie te hebben opgeroepen, trokken de Britten op 30 juli Catenanuova binnen en op 3 augustus Centuripe na een bittere strijd. Pas op 5 augustus kon Montgomery Catania bereiken. Hij verloor ook de race naar Messina, waar de Amerikaanse troepen op de avond van 16 augustus aankwamen en Patton triomfantelijk binnenviel op de ochtend van 17 augustus, hoewel Montgomery dat waarschijnlijk liet schieten om middelen te sparen voor de landing in Italië.
Op 29 augustus landde generaal Eisenhower van de VS in Catania om Operatie Baytown op te zetten, waardoor de mannen van het 8ste Leger op 3 september Calabrië binnenvielen. Montgomery was vervolgens de hoofdrolspeler bij de verovering van Foggia op 27 september en die van Vasto op 5 november. Op 1 december trok hij Lanciano binnen, waar hij werd vereeuwigd op een beroemde foto in de kerk van San Donato.
In januari 1944 keerde Montgomery terug naar Groot-Brittannië om het bevel te voeren over de 21ste Army Group en vervolgens over de grondtroepen van Operation Overlord (D-Day). Een herinnering aan zijn ervaring in Italië is de manier waarop Italianen de typische stoffen jas van de Royal Navy met capuchon en kikkersluitingen nog steeds een 'Montgomery' noemen.