Montgomery si scontrò con Alexander circa la strategia da adottare per lo sbarco. A inizio maggio riusci ad imporre la sua linea, che mirava a evitare la dispersione delle forze disponibili.
Fu quindi messo a capo della East Task Force , forte di oltre 110.000 uomini tra britannici e canadesi, che doveva approdare a sudest, sul tratto di costa da Capo Passero al golfo di Noto.
La facilità della conquista di Siracusa e Augusta lo illusero di poter arrivare a Catania in pochi giorni; ma fu bloccato dai tedeschi sulla Linea di San Fratello. Il 18 luglio dovette ammettere lo stallo e le numerose perdite; decise quindi di tentare una manovra d'aggiramento a ovest dell’Etna.
Questo rallentamento, combinato con la rapida avanzata americana su Palermo, cambiò però i rapporti di forza all’interno dei comandi alleati. Negli incontri, tutt’altro che cordiali, che si ebbero a Siracusa il 25 e a Palermo il 28 venne rivista la scansione territoriale stabilita in precedenza.
Richiamata la 78 divisione, i britannici entrarono a Catenanuova il 30 e a Centuripe il 3 agosto, dopo una aspra battaglia. Solo il 5 Montgomery fu in grado di raggiungere Catania.
Perse anche la corsa verso Messina, dove gli americani arrivarono la sera del 16 e Patton entrò trionfalmente la mattina del 17 . Ma probabilmente il comandante inglese lasciò fare per risparmiare risorse in vista dello sbarco in Italia.
In effetti il 29 agosto Eisenhower atterrò a Catania per definire l'Operazione Baytown, che portò gli uomini dell'VIII Armata in Calabria il 3 settembre.
Montgomery fu poi protagonista della presa di Foggia il 27 settembre; e di quella di Vasto il 5 novembre. Il 1 dicembre entrò a Lanciano, dove fu immortalato in una famosa foto dentro la chiesa di San Donato.
In gennaio rientrò in Gran Bretagna, per assumere il comando del 21o Gruppo di Armate e quindi delle truppe terrestri dell’Operazione Overlord.
Della sua esperienza italiana rimane il modo in cui gli italiani chiamano il tipico cappotto di panno della Royal Navy con cappuccio e chiusura ad alamari.