Montgomery s'oppose au général britannique Harold Alexander sur la stratégie à adopter pour le débarquement. Début mai 1943, il parvient à imposer sa ligne, qui vise à éviter la dispersion des forces disponibles. Il est alors chargé de la Task Force Est, forte de plus de 110 000 soldats britanniques et canadiens, qui doit débarquer au sud-est sur la côte allant de Capo Passero au golfe de Noto.
En raison de la facilité avec laquelle il a conquis Syracuse et Augusta, Montgomery pense à tort pouvoir atteindre Catane en quelques jours, mais il est bloqué par les forces allemandes sur la ligne San Fratello. Le 18 juillet, il est contraint de constater l'impasse et les nombreuses pertes et décide de tenter une manœuvre de flanc à l'ouest de l'Etna.
Cependant, ce ralentissement combiné à l'avancée rapide des Américains sur Palerme modifie l'équilibre des forces au sein des commandements alliés. C'est pourquoi, lors des réunions qui se tiennent les 25 et 28 juillet à Syracuse et à Palerme respectivement, réunions qui sont loin d'être cordiales, les plans établis précédemment sont revus et modifiés.
Après avoir appelé la 78e division, les Britanniques entrent dans Catenanuova le 30 juillet et dans Centuripe le 3 août, après une bataille acharnée. Ce n'est que le 5 août que Montgomery parvient à atteindre Catane. Il perdit également la course vers Messine, où les forces américaines arrivèrent le 16 août au soir et où Patton entra triomphalement le 17 août au matin, bien que Montgomery ait probablement laissé passer cette occasion afin d'économiser des ressources pour le débarquement en Italie.
En effet, le 29 août, le général américain Eisenhower débarque à Catane pour mettre en place l'opération Baytown, qui conduit les hommes de la 8e armée en Calabre le 3 septembre. Montgomery est ensuite l'acteur de la prise de Foggia, le 27 septembre, et de celle de Vasto, le 5 novembre. Le 1er décembre, il entre dans Lanciano, où il est immortalisé par une célèbre photo à l'intérieur de l'église San Donato.
En janvier 1944, Montgomery retourne en Grande-Bretagne pour prendre le commandement du 21e groupe d'armées, puis des troupes terrestres de l'opération Overlord (jour J). Les Italiens se souviennent encore de son expérience en Italie en appelant "Montgomery" le manteau en tissu typique de la Royal Navy, doté d'une capuche et de fermetures à grenouillère.