Né le 5 janvier 1921, le prince héritier Jean est le premier héritier masculin du trône à naître sur le sol luxembourgeois depuis le XIIIe siècle.
Le 5 janvier 1939, il atteint sa majorité et reçoit le titre de prince héritier de Luxembourg en sa qualité d'héritier présomptif de la couronne du Grand-Duché.
De 1940 à 1942, il s'exile au Canada avec sa famille. Au Québec, il étudie le droit et les sciences politiques à l'université Laval.
Entre 1941 et 1942, il participe à des tournées de promotion aux États-Unis d'Amérique et au Brésil pour rencontrer la diaspora luxembourgeoise.
En octobre 1942, il rejoint les Irish Guards en tant que volontaire dans l'armée britannique. Sa formation s'achève à l'Académie militaire royale de Sandhurst, en Angleterre, le 28 juillet 1943, avec le grade de sous-lieutenant. Il rejoint ensuite le 3e bataillon des Irish Guards de la division blindée des Guards.
Le 11 juin 1944, avec un petit groupe de soldats, il débarque en Normandie avant son unité. Il sert ensuite dans la 32e brigade de la Guards Armoured Division et participe à la bataille de Caen. Se déplaçant vers le nord-est, il traversa la Seine le 25 août et atteignit Bruxelles le 3 septembre au soir. Le 10 septembre dans l'après-midi, quelques heures après son père, il rejoint les troupes américaines qui ont libéré la ville de Luxembourg. Les deux princes sont accueillis avec enthousiasme par la population.
Quelques jours plus tard, il rejoint son unité qui participe à l'opération Market Garden (libération d'Arnhem). Pendant la 'Bataille des Ardennes', la Division blindée de la Garde devait bloquer l'avancée allemande vers Anvers entre Namur et Tirlemont. Le 11 février 1945, la 32e brigade a attaqué la ligne Siegfried dans le Reichswald, au sud de Nimègue. Après la prise du Reichswald, elle se dirige vers Brême et Hambourg.
Au début du mois d'avril, le prince Jean reçoit l'ordre de se rendre à Luxembourg, où l'on attend le retour de la grande-duchesse Charlotte. Le 14 avril 1945, il assiste au retour triomphal de sa mère.