Le caporal Woodson nait à Philadelphie en 1922. Il entre à l’Université de médecine Lincoln, mais interrompt ses études pour s’engager dans l’armée en 1942. Woodson suit une formation à l’Anti-Aircraft Artillery Officer Candidate School, mais avant même de la terminer, on lui annonce qu’aucun poste d’officier n’est disponible pour lui. Il s’agit de l’un des nombreux traitements discriminatoires dont il a été victime au sein de l’armée. Avant de terminer sa formation, Woodson est envoyé suivre une formation médicale et est affecté au 320th Barrage Balloon Battalion.
Le 6 juin 1944, le 320th Barrage Balloon Battalion est le seul bataillon afro-américain à participer au débarquement de Normandie. Woodson y participe également, mais sous le commandement d’une division britannique. Bien qu’il ait été lui-même blessé au cours du débarquement, il soigne de nombreux soldats blessés, quelle que soit leur couleur de peau. Le commandant de Woodson le nomme pour l’octroi de la Distinguished Service Cross. Lorsque ses états de service parviennent jusqu’au haut commandement, le général Lee estime que ses actions méritent la Medal of Honor, la plus haute décoration militaire des États-Unis.
Malgré la bravoure exceptionnelle dont Woodson a fait preuve, il n’a jamais reçu la Medal of Honor pour laquelle il avait été recommandé. Le racisme inhérent aux forces armées américaines à l’époque de la Seconde Guerre mondiale semble en être la cause principale. Woodson a reçu la Bronze Star et la Purple Heart pour ses actions et les membres de sa famille et des personnalités politiques militent actuellement pour lui obtenir une Medal of Honor posthume afin de rendre justice à ce soldat remarquable.