Bernard Montgomery und der britische General Harold Alexander waren sich über die Strategie für die Landung der Alliierten auf Sizilien uneinig. Anfang Mai 1943 gelingt es Montgomery, seinen Plan durchzusetzen, der darauf abzielt, die Zersplitterung der verfügbaren Kräfte zu vermeiden. Daraufhin wurde ihm die Einsatzgruppe Ost mit mehr als 110.000 britischen und kanadischen Truppen übertragen, die im Südosten der Insel an dem Küstenabschnitt zwischen Capo Passero und dem Golf von Noto landen sollte.
Da die Eroberung der sizilianischen Städte Syrakus und Augusta so einfach war, glaubte Montgomery fälschlicherweise, Catania in wenigen Tagen erreichen zu können, wurde jedoch von den deutschen Truppen an der San Fratello-Linie aufgehalten. Am 18. Juli 1943 sah er sich gezwungen, die Pattsituation und die zahlreichen Verluste einzugestehen und beschloss, ein Flankenmanöver westlich des Ätna zu versuchen.
Diese Verlangsamung in Verbindung mit dem raschen Vormarsch der US-Amerikaner auf Palermo veränderte jedoch das Kräftegleichgewicht innerhalb der alliierten Kommandos. Aus diesem Grund wurden bei den Zusammenkünften, die am 25. und 28. Juli in Syrakus bzw. Palermo stattfanden und die alles andere als herzlich waren, die zuvor aufgestellten Pläne überprüft und geändert.
Nach der Einberufung der 78. Division marschierten die Briten am 30. Juli in Catenanuova und am 3. August nach einem erbitterten Kampf in Centuripe ein. Erst am 5. August 1943 gelang es Montgomery, mit seinen Truppen Catania zu erreichen. Er verlor auch das Rennen um Messina, wo die amerikanischen Streitkräfte am Abend des 16. August eintrafen und wo Patton am Morgen des 17. August triumphierend einmarschierte, obwohl Montgomery dieses Ereignis wahrscheinlich ausließ, um Ressourcen für die Landung in Italien zu sparen.
Tatsächlich landete US-General Dwight D. Eisenhower am 29. August 1943 in Catania, um die Operation Baytown vorzubereiten, welche die Männer der britischen 8. Armee am 3. September nach Kalabrien führte. Montgomery war bei der Einnahme von Foggia am 27. September und von Vasto am 5. November die Hauptfigur. Am 1. Dezember marschierte er in Lanciano ein, wo er auf einem berühmten Foto in der Kirche San Donato verewigt wurde.
Im Januar 1944 kehrte Bernard Montgomery nach Großbritannien zurück, um das Kommando über die 21. Armeegruppe und anschließend über die Bodentruppen während der Operation Overlord (D-Day) zu übernehmen. Eine Erinnerung an seine Erfahrungen in Italien ist die Art und Weise, wie Italiener den für die Royal Navy typischen Stoffmantel mit Kapuze und Froschverschluss immer noch als „Montgomery“ bezeichnen.