Zwischen dem 17. Januar und 18. Mai 1944 fanden in Monte Cassino heftige Gefechte statt. Da sie in einer historischen Schutzzone lag, hatten die Deutschen die Abtei nicht besetzt. Leider glaubten die Befehlshaber der Alliierten, die Abtei würde von den Deutschen als Artilleriebeobachtungsposten genutzt. Trotz fehlender Beweise dafür wurde das Kloster als Angriffsziel angewiesen. Am 15. Februar warfen amerikanische Bomber ihre Bomben auf die Abtei ab und legten den gesamten Gipfel des Monte Cassino in Schutt und Asche. Die Zerstörung des Klosters war einer der schwersten militärischen Fehler des Zweiten Weltkriegs. 230 italienische Zivilisten, die in das Kloster geflüchtet waren, kamen dabei ums Leben. Und nun das Gebäude zerstört war, besetzten deutsche Fallschirmjäger die Ruine, die ihnen ausgezeichnete Deckung bot. Zum Glück wurde nicht alles zerstört. Zu Beginn der Schlacht hatten deutsche Offiziere ungefähr 1.400 kostbare Manuskripte und andere Objekte aus der Abtei zum Vatikan befördern lassen und so vor der Zerstörung gerettet.
Die ersten alliierten Soldaten, die am 18. Mai 1944 die Ruinen von Monte Cassino erreichten, waren polnische Soldaten des 1. Geschwaders, 12. Podolski Lancers Regiment.
Nach dem Krieg wurde die Abtei originalgetreu wiederaufgebaut.
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